吳達(dá)洙上大學(xué)時(shí)做印刷店的兼職，一次偶然的機(jī)會(huì)他去一個(gè)小劇場(chǎng)送印刷好的傳單，被話劇所吸引，于是開(kāi)始在學(xué)校的中小戲劇和演出團(tuán)擔(dān)任臨時(shí)演員。 

1990年，吳達(dá)洙開(kāi)始了正式的話劇演員生活。2002年，吳達(dá)洙通過(guò)歌舞喜劇《迪斯科王》進(jìn)入影視圈。

2003年，參演了由樸贊郁執(zhí)導(dǎo)，崔岷植、劉智泰、姜惠貞等主演的驚悚懸疑電影《老男孩》，吳達(dá)洙飾演監(jiān)獄看守。

2005年3月10日，與金秀美、李文植等主演的喜劇電影《麻婆島》上映，吳達(dá)洙由此獲得第6屆釜山影評(píng)家獎(jiǎng)最佳男配角；4月1日，參演的由崔岷植、柳承范主演的動(dòng)作電影《哭泣的拳頭》上映；7月29日，由樸贊郁執(zhí)導(dǎo)，李英愛(ài)、崔岷植主演的驚悚犯罪電影《親切的金子》上映，吳達(dá)洙飾演“張先生”。

2006年2月16日，由金大宇執(zhí)導(dǎo)，韓石圭、李凡秀、金敏貞主演的情色電影《淫亂書(shū)生》上映，吳達(dá)洙飾演陶瓷店店主“黃佳”，因此獲得第27屆韓國(guó)青龍電影獎(jiǎng)最佳男配角提名；5月31日，搭檔韓石圭、李文植、車藝蓮主演的黑色幽默電影《毆打誘發(fā)者》上映，吳達(dá)洙飾演卡薩諾瓦聲樂(lè)教授“永善”；11月30日，由李秉憲、秀愛(ài)主演的愛(ài)情電影《那年夏天》上映，吳達(dá)洙因飾演李秉憲的朋友“獻(xiàn)均洙”而獲得第15屆春史電影節(jié)最佳男配角獎(jiǎng)。

2007年，吳達(dá)洙與宋康昊繼《漢江怪物》之后再次合作，主演了由韓在林執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《優(yōu)雅的世界》，飾演宋康昊的老鄉(xiāng)也是不同幫派的成員“盧尚武”。 

2008年，參演了由金知云執(zhí)導(dǎo)，宋康昊、鄭雨盛、李秉憲等主演的動(dòng)作冒險(xiǎn)喜劇《好家伙、壞家伙、怪家伙》。

2009年4月2日，在黃正民、柳德煥、嚴(yán)智苑主演的驚悚電影《影子殺人》中，吳達(dá)洙飾演巡警隊(duì)長(zhǎng)“英達(dá)”；9月10日，由張根碩、鄭鎮(zhèn)榮主演的驚悚犯罪電影《梨泰院殺人事件》上映，吳達(dá)洙飾演為張根錫辯護(hù)的知名律師。

2010年，參演了由金大宇執(zhí)導(dǎo)，金柱赫、趙茹珍、柳承范等主演的情色電影《方子傳》，吳達(dá)洙憑借該片獲得第31屆韓國(guó)青龍電影獎(jiǎng)最佳男配角提名。 

2011年，與金明民、韓智敏主演了由金錫允執(zhí)導(dǎo)的喜劇偵探電影《朝鮮名偵探：高山烏頭花的秘密》，飾演名偵探的左右手“韓西弼”，影片累計(jì)觀影人數(shù)超過(guò)470萬(wàn)人。 

2012年7月25日，與金允石、金惠秀、李政宰、全智賢等聯(lián)合出演的犯罪動(dòng)作片《盜賊同盟》上映，吳達(dá)洙飾演路線專家“安德魯”，影片上映后連續(xù)刷新韓國(guó)影史十七項(xiàng)票房紀(jì)錄，總票房達(dá)1298萬(wàn)3341觀影人次，打破韓國(guó)影史票房紀(jì)錄；8月29日，搭檔林昌正、趙達(dá)煥、趙允熙主演的犯罪電影《共謀者》飾演，吳達(dá)洙飾演手藝高超、冷血陰狠的外科操刀手“慶載”；11月15日，參演的由裴亨俊執(zhí)導(dǎo)，金在中、宋智孝領(lǐng)銜主演的輕松搞笑電影《胡狼來(lái)了》上映，吳達(dá)洙飾演變態(tài)的鄉(xiāng)村刑警“馬班長(zhǎng)”。

2013年1月23日，由柳承龍、鄭進(jìn)永、葛素媛等主演的喜劇電影《7號(hào)房的禮物》上映，吳達(dá)洙在片中飾演囚犯老大“蘇楊浩”，因此獲得第50屆韓國(guó)電影大鐘獎(jiǎng)和第49屆韓國(guó)百想藝術(shù)大賞電影類獎(jiǎng)項(xiàng)-最佳男配角獎(jiǎng)提名；

12月18日，與宋康昊、林時(shí)完、金英愛(ài)等主演的劇情片《辯護(hù)人》上映，吳達(dá)洙飾演了支持宋康昊的事務(wù)長(zhǎng)“樸東浩”，影片上映后連續(xù)29天占領(lǐng)票房榜首，觀影人次超過(guò)1137萬(wàn)。 

2014年10月2日，參演的由金英卓執(zhí)導(dǎo)，車太賢、南相美主演的喜劇片《慢放鏡頭》上映，吳達(dá)洙飾演車太賢走出家門(mén)后所建立的第一個(gè)人脈“炳洙”；12月17日，搭檔黃政民、金允珍主演的劇情片《國(guó)際市場(chǎng)》上映，吳達(dá)洙飾演了德秀從小長(zhǎng)大的摯友“達(dá)九”，影片最終觀影人數(shù)突破1400萬(wàn)。  

2015年2月11日，吳達(dá)洙與金明民再度攜手破案，主演了《朝鮮名偵探：高山烏頭花的秘密》的續(xù)集《朝鮮名偵探：奴隸的女兒》。

2016年3月30日，與尹宰文、李璟榮領(lǐng)銜主演的喜劇電影《大演員》上映，吳達(dá)洙在片中飾演生活困苦的話劇演員“張成弼”；8月10日，與河正宇、裴斗娜等共同主演的災(zāi)難電影《隧道》上映，吳達(dá)洙飾演唯一一個(gè)和隧道內(nèi)的李正洙保持聯(lián)絡(luò)溝通的救援人員“金大慶”，憑借該角色獲得了第37屆韓國(guó)電影青龍獎(jiǎng)最佳男配角提名。

2017年9月7日，參演的懸疑電影《殺人者的記憶法》上映；出演的奇幻電影《與神同行：罪與罰》上映。